UJIAN
AKHIR SEMESTER
MATA
KULIAH : KIMIA BAHAN ALAM
SKS
: 2
DOSEN
: Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU
: 22-29 Desember 2012
PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak
diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban
anda diposting di bolg masing-masing.
1.
Jelaskan
dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting
yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.
Jawab: berdasarkan jalur biosintesis
triterpenoid, Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimana ditemukan pada asam
mevalinat. reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, elimminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan
Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil
alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren
aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP
dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron
dari ikatan rangkap IPP terhhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan
elektron diikuti oleh penyingkiran
ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP) yaitu
senyawa antara bagi semua
senyawa monoterpenoid.
Lalu terjadi Penggabungan selanjutnya
antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid.
Selanjutnya terjadi lagi penggabungan antara 2 buah FPP sehingga akan
menghasilkan senyawa squalene. Akan tetapi senyawa squalene ini akan bersiklisasi
sehingga oksigen akan masuk dan menghasilkan 2,3 oxsidosqualene. Dan seterusnya
akan membentuk triterpenoid saponin,pythosterol,steroid saponin dan steroid
glialkaloid.
Sebagaimana dapat terlampir seperti
gambar dibawah ini:
Adapun Factor-faktor
yang menentukan hasil triterpenoid dalam jumlah yang bannyak yaitu salah satu
nya enzim. Enzim pada proses biosintesis diatas dapat juga menentukan banyaknya
triterpenoid yang akan dihasilkan. Hal ini dikarenakan Semakin banyak enzim
yang bekerja pada jalur biosintesis diatas, maka akan semakin banyak pula triterpenoid
yang di peroleh. Akan tetapi pada jalur biosintesis ini terjadi pula
penghambatan pada mevalonat yang akan membuat triterpenoid yang banyak.
2.
Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid,
kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR.
Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.
Jawab: Spektroskopi infra merah (IR) Metode spektroskopi inframerah merupakan
suatu metode yang meliputi teknik serapan (absorption), teknik emisi
(emission), teknik fluoresensi (fluorescence). Metode Spektroskopi inframerah
ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa yang belum diketahui,
karena spektrum yang dihasilkan spesifik untuk senyawa tersebut. Spektrum
inframerah suatu senyawa memberikan gambaran mengenai gugus fungsional dalam
sebuah molekul organic.
Spektroskopi resonansi magnetik nuklir (NMR) memberikan
gambaran mengenai jenis atom, jumlah, maupun lingkungan atom hidrogen (1H NMR)
maupun karbon (13C NMR).
Spektroskopi NMR didasarkan pada
penyerapan gelombang radio oleh inti-inti tertentu dalam molekul organik,
apabila molekul tersebut berada dalam medan magnet yang kuat. Resonansi
Magnetik Inti (NMR) spektroskopi adalah alat yang tersedia untuk menentukan
struktur senyawa organik. Teknik ini bergantung pada kemampuan inti atom
berperilaku seperti sebuah magnet kecil dan menyesuaikan diri dengan medan
magnet eksternal. Biasanya dihunakan untuk mengidentifikasi atau
menjelaskan informasi struktur rinci tentang senyawa kimia. Prinsip kerja dari
NMR yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul dalam arah yang sama sehingga
nantinya medan magnet yang seseuai dengan molekul akan dikonversi menhadi
spektra NMR sehingga struktur molekul dapat teridentifikasi.
Dalam hal ini pada penentuan
struktur senyawa flavonoid dilakukan dengan spektroskopi IR dan NMR. Jika
dengan menggunakan spectrum IR maka dapat dilihat dari struktur flavonoid itu
sendidri memiliki ikatan karbon – karbon aromatic, ikatan rangkap dan tunggal
karbon oksigen,ikatan tunggal karbon – hydrogen serta ikatan tunggal
oksigen-hidrogen. Dari kekhasan signal dan intensitas serapan dengan
menggunakan spektrum IR di peroleh data yaitu Ikatan rangkap karbon – karbon
C=C : mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan 1500 – 1600 cm-1
dengan intensitas serapan sedang dan
tajam. Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O : merupakan salah satu
penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada daerah sekitar 1705 – 1725 cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan
tajam. Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O : mempunyai
penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’,
yang yang bisa ditemukan pada
daerah sekitar antara 1000 – 1300cm-1,dengan intensitas serapan lemah dan melebar. Ikatan tunggal
karbon – hidrogen C – H : mempunyai penyerapan
cahaya yang terjadi pada
daerah serapan 3050-3150 cm-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam
akibat rentangan C – H aromatik. Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H : menyerap sinar
yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan O – H ini akan sangat
mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan intensitas serapan lebar atau lembah yang
sangat luas pada daerah sekitar 3200-3500 cm-1. Sedang jika menggunakan spectrum
NMR yaitu spektroskopi 1H-NMR, menunjukkan sinyal-sinyal dari atom H yang
terikat dan menyusun suatu molekul, sinyal atom H yang terikat dengan atom O
pada benzena akan muncul terlebih dahulu kemudian akan muncul sinyal dari atom
H yang terikat dengan atom C pada benzena dan sinyal yang terakhir muncul yaitu
atom H yang terikat dengan atom O pada benzena yang memiliki ikatan rangkap
dengan atom O lain. Semua sinyal yang muncul mempunyai intensitas tajam.
Adapun contoh senyawa flavonoid yang
dapat dihasilkan melalui spektroskopis IR dan NMR yaitu diantara nya:
1. Antosianin
2. Katekin
-Catechin.png)
3.
Dalam
isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan
dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga
macam alkaloid.
Jawab: dalam isolasi senyawa alkaloid ini
pada tahap awal di butuhkan kondisi asam maupun basa, disini misalnya setelah
sampel-sampel diekstrak dilakukan pengasaman terlebih dahulu dengan diberikan
nya asam organik dengan tujuan agar dapat menghasilkan garamnya. Akan tetapi
setelah diperoleh garam dilakukan dengan dibasakan agar memperoleh alkaloid
yang bebas. Larutan yang gunakan ini terlebih dahulu dibasakan juga, agar
senyawa alkaloid ini akan lebih mudah terdekomposisi diudara terutama dalam
keaadaan panas juga.
Contoh dari alkaloid yaitu:
a.morfin
b. nikotin
c. kafein
4.
Jelaskan
keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa
bahan alam . Berikan contohnya.
Jawab: Dalam senyawa bahan alam,
biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur sangat lah berkaitan erat,
hal ini dikarenakan dari biosintesis kita dapat menentukan bagaimana metode
atau cara isolasi yang tepat untuk suatu senyawa bahan alam tersebut, dan
selanjutnya dari metode isolasi ini kita dapat pula menentukan struktur yang
dihasilkan. dari suatu metode isolasi tersebut dapat menentukan dengan
penentuan struktur senyawa bahan alam agar dapat mengetahui dan menyamakan
struktur yang dihasilkan dari penentuan struktur dengan hasil biosintesis suatu
senyawa.
Contohnya : Dalam menentukan senyawa
triterpenoid, dalam hal ini dilakukan biosintesis terlebih dahulu, selanjutnya
diteruskan dengan metoda isolasi disini terdapat beberapa sampel, dalam hal ini
saya mengambil contoh isolasi dengan menggunakan serbuk kulit batang kecapi,
dilakukan dengan mesari, dalam hal ini kami menggunakan pelarut heksana
pertama, selanjutnya dilakukan dengan pelarut etil asetat, setelah dilakukan
isolasi ini dapat pula menentukan struktur suatu senyawa, dalam menentukan
struktur ini terdapat beberapa cara misalnya dengan menggunakan spektroskopi
UV, IR, NMR dan lain
sebagainya. Dari penentuan dengan spectrum IR ini dapatlah menetukan struktur triterpenoid.
Dan dapat pula dibandingkan dengan struktur yang dihasilkan pada biosintesisnya
yaitu diperolehlah struktur senyawa triterpenoid.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar