UJIAN AKHIR SEMESTER

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                            : 2

DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                    :  22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1.      Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawab: berdasarkan jalur biosintesis triterpenoid, Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, elimminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP)  yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid. Lalu terjadi Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Selanjutnya terjadi lagi penggabungan antara 2 buah FPP sehingga akan menghasilkan senyawa squalene. Akan tetapi senyawa squalene ini akan bersiklisasi sehingga oksigen akan masuk dan menghasilkan 2,3 oxsidosqualene. Dan seterusnya akan membentuk triterpenoid saponin,pythosterol,steroid saponin dan steroid glialkaloid.

Sebagaimana dapat terlampir seperti gambar dibawah ini:

Adapun Factor-faktor yang menentukan hasil triterpenoid dalam jumlah yang bannyak yaitu salah satu nya enzim. Enzim pada proses biosintesis diatas dapat juga menentukan banyaknya triterpenoid yang akan dihasilkan. Hal ini dikarenakan Semakin banyak enzim yang bekerja pada jalur biosintesis diatas, maka akan semakin banyak pula triterpenoid yang di peroleh. Akan tetapi pada jalur biosintesis ini terjadi pula penghambatan pada mevalonat yang akan membuat triterpenoid yang banyak.

2.       Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawab: Spektroskopi infra merah (IR)  Metode spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang meliputi teknik serapan (absorption), teknik emisi (emission), teknik fluoresensi (fluorescence). Metode Spektroskopi inframerah ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa yang belum diketahui, karena spektrum yang dihasilkan spesifik untuk senyawa tersebut. Spektrum inframerah suatu senyawa memberikan gambaran mengenai gugus fungsional dalam sebuah molekul organic.

Spektroskopi resonansi magnetik nuklir (NMR) memberikan gambaran mengenai jenis atom, jumlah, maupun lingkungan atom hidrogen (1H NMR) maupun karbon (13C NMR).

Spektroskopi NMR didasarkan pada penyerapan gelombang radio oleh inti-inti tertentu dalam molekul organik, apabila molekul tersebut berada dalam medan magnet yang kuat. Resonansi Magnetik Inti (NMR) spektroskopi adalah alat yang tersedia untuk menentukan struktur senyawa organik. Teknik ini bergantung pada kemampuan inti atom berperilaku seperti sebuah magnet kecil dan menyesuaikan diri dengan medan magnet eksternal. Biasanya dihunakan untuk  mengidentifikasi atau menjelaskan informasi struktur rinci tentang senyawa kimia. Prinsip kerja dari NMR yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul  dalam arah yang sama sehingga nantinya medan magnet yang seseuai dengan molekul akan dikonversi menhadi spektra NMR sehingga struktur molekul dapat teridentifikasi.

Dalam hal ini pada penentuan struktur senyawa flavonoid dilakukan dengan spektroskopi IR dan NMR. Jika dengan menggunakan spectrum IR maka dapat dilihat dari struktur flavonoid itu sendidri memiliki ikatan karbon – karbon aromatic, ikatan rangkap dan tunggal karbon oksigen,ikatan tunggal karbon – hydrogen serta ikatan tunggal oksigen-hidrogen. Dari kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR di peroleh data yaitu Ikatan rangkap karbon – karbon C=C : mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan  1500 – 1600 cm^-1 dengan intensitas serapan sedang dan tajam. Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O : merupakan salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada daerah sekitar 1705 – 1725  cm^-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam. Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O : mempunyai penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’, yang yang bisa ditemukan pada daerah sekitar antara 1000 – 1300cm^-1,dengan intensitas serapan lemah dan melebar. Ikatan tunggal karbon –  hidrogen C – H  : mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada daerah serapan 3050-3150 cm^-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam akibat rentangan C – H aromatik. Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H : menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan O – H ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan intensitas serapan lebar atau lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 3200-3500 cm^-1. Sedang jika menggunakan spectrum NMR yaitu spektroskopi 1H-NMR, menunjukkan sinyal-sinyal dari atom H yang terikat dan menyusun suatu molekul, sinyal atom H yang terikat dengan atom O pada benzena akan muncul terlebih dahulu kemudian akan muncul sinyal dari atom H yang terikat dengan atom C pada benzena dan sinyal yang terakhir muncul yaitu atom H yang terikat dengan atom O pada benzena yang memiliki ikatan rangkap dengan atom O lain. Semua sinyal yang muncul mempunyai intensitas tajam.

Adapun contoh senyawa flavonoid yang dapat dihasilkan melalui spektroskopis IR dan NMR yaitu diantara nya:

1.      Antosianin

2.      Katekin

3.      Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawab: dalam isolasi senyawa alkaloid ini pada tahap awal di butuhkan kondisi asam maupun basa, disini misalnya setelah sampel-sampel diekstrak dilakukan pengasaman terlebih dahulu dengan diberikan nya asam organik dengan tujuan agar dapat menghasilkan garamnya. Akan tetapi setelah diperoleh garam dilakukan dengan dibasakan agar memperoleh alkaloid yang bebas. Larutan yang gunakan ini terlebih dahulu dibasakan juga, agar senyawa alkaloid ini akan lebih mudah terdekomposisi diudara terutama dalam keaadaan panas juga.

Contoh dari alkaloid yaitu:

a.morfin

 

                                                                        b. nikotin

c. kafein

4.      Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawab: Dalam senyawa bahan alam, biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur sangat lah berkaitan erat, hal ini dikarenakan dari biosintesis kita dapat menentukan bagaimana metode atau cara isolasi yang tepat untuk suatu senyawa bahan alam tersebut, dan selanjutnya dari metode isolasi ini kita dapat pula menentukan struktur yang dihasilkan. dari suatu metode isolasi tersebut dapat menentukan dengan penentuan struktur senyawa bahan alam agar dapat mengetahui dan menyamakan struktur yang dihasilkan dari penentuan struktur dengan hasil biosintesis suatu senyawa.

Contohnya : Dalam menentukan senyawa triterpenoid, dalam hal ini dilakukan biosintesis terlebih dahulu, selanjutnya diteruskan dengan metoda isolasi disini terdapat beberapa sampel, dalam hal ini saya mengambil contoh isolasi dengan menggunakan serbuk kulit batang kecapi, dilakukan dengan mesari, dalam hal ini kami menggunakan pelarut heksana pertama, selanjutnya dilakukan dengan pelarut etil asetat, setelah dilakukan isolasi ini dapat pula menentukan struktur suatu senyawa, dalam menentukan struktur ini terdapat beberapa cara misalnya dengan menggunakan spektroskopi UV, IR, NMR dan lain sebagainya. Dari penentuan dengan spectrum IR ini dapatlah menetukan struktur triterpenoid. Dan dapat pula dibandingkan dengan struktur yang dihasilkan pada biosintesisnya yaitu diperolehlah struktur senyawa triterpenoid.

kolestrol

kolestrol

Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol (waxy steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah. Tingginya kadar kolestrol dalam tubuh menjadi pemicu munculnya berbagai penyakit. Pola makan sehat merupakan faktor utama untuk mengghindari hal ini. Batas normal kolesterol dalam tubuh adalah 98-122 mg/dl (Anonymous, 2010a).

Setiap orang memiliki kolesterol di dalam darahnya, di mana 80%
diproduksi oleh tubuh sendiri dan 20% berasal dari makanan. Kolesterol yang diproduksi terdiri atas 2 jenis yaitu kolesterol HDL (kolesterol baik) dan kolesterol LDL (kolesterol jahat), selain itu ada juga Trigliserida (Siswono, 2001).

Untuk mengatasi berbagai komplikasi penyakit akibat tingginya kadar kolesterol dalam darah, harus dilakukan upaya diet makanan yang rendah lemak, selain itu juga dibantu dengan pemberian obat antihiperlipidemik. Salah satu tanaman herbal yang dapat dimanfaatkan adalah pacar air. Pacar air (Impatient balsamina L.) lebih dikenal sebagai tanaman hias yang mempunyai beragam warna bunga, dari yang kuning, putih, merah, merah jambu, maupun kombinasi-kombinasi warna. Semua bagian dari tanaman pacar air, dari mulai akar, batang, daun, bunga, dan biji, dapat dimanfaatkan untuk pengobatan penyakit (Anonymous, 2009).

Berdasarkan hasil penelitian Adfa pada tahun 2007, dari uji pendahuluan metabolit sekundernya daun pacar air mengandung kumarin, flavonoid, kuinon, saponin dan steroid. Flavonoid merupakan zat yang paling efektif menurunkan kadar kolesterol darah karena flavonoid bekerja meningkatkan kolesterol HDL.

Untuk menguji khasiat daun pacar air sebagai penurun kadar kolesterol darah maka perlu dilakukan penelitian laboratoris yang bertujuan untuk mengetahui apakah daun pacar air dapat menurunkan kadar kolesterol.

 

Istilah Herbal biasanya dikaitkan dengan tumbuh-tumbuhan yang tidak berkayu atau tanaman yang bersifat perdu. Dalam dunia pengobatan, istilah herbal memiliki makna yang lebih luas, yaitu segala jenis tumbuhan dan seluruh bagian-bagiannya yang yang mengandung satu atau lebih bahan aktif yang dapat dipakai sebagai obat (therapeutic).

  

 Pacar Air untuk Obat Herba Penurun Kolesterol Darah

Menurut Adfa (2007), daun pacar air mengandung kumarin, flavonoid, kuinon, saponin dan steroid. dikatakan juga bahwa flavonoid dapat bertindak menghalangi reaksi oksidasi kolesterol jahat ( LDL ) yang menyebabkan darah mengental yang dapat mengakibatkan penyempitan pembuluh darah (Nurwahyunani, 2006).